Mye av den første trafikken var knyttet til brynesteintransporten fra bruddene i Eidsborg ovenfor Dalen. Før de rutegående dampbåtene ble satt i drift på Telemarksvannene på midten av 1800-tallet, var det å ro vannene når en skulle til byen. Folk kunne bli rodd eller leie prammer med to og tre åreganger, og langs vassdraget var det gjestgiverier der de reisende kunne ta inn. Strekningene over de store sjøene var delt inn i roskift. Mellom sjøene var det å gå til fots eller å få transport med hest.

Den første dampbåten var hjulbåten «Statsraad Stang», sjøsatt ved Fjærestrand i Solum i 1851, i rute fra Fjærestrand til Tangen i Heddal fra 1852. Først var folk skeptiske til det nye fremkomstmidlet som «røykte seg fram over vatna», men tiltroen kom etter hvert. I 1852 kom det også dampskip på Vestvannene (Bandak, Kviteseid- og Flåvatn) fra Strengen til Dalen med hjulbåten «Sankt Olaf». Da Norsjø-Skienkanalen ble åpnet i 1861, var det ikke plass til brede skovlhjul i slusene. En ny skrue- eller propellbåt, «Amtmand Aall», med navn etter den ivrige kanalforkjemperen, ble innkjøpt. Den fikk følge av dampskipene «Nordsjø» i 1866 og «Løveid» i 1870. «Victoria», som ennå går som turistbåt i ombygd form, ble anskaffet i 1882 (bygd på Akers Mek. Værksted, Oslo). Frem til år 1900 var det flere selskap som trafikkerte telemarksvannene. Et nytt selskap satte båten «Inland» i trafikk i 1882. Dette var et raskt og smekkert skip (bygd på Gøtaverken i 1876), som snart ble en hard konkurrent til de andre skipene. «Inland» ble regnet som det gjeveste skipet blant telemarksbåtene. Det var «Inland» som fikk æren av å frakte kong Haakon da han besøkte kanalen i 1912. «Inland» gjorde dessuten ruten Skien-Dalen og tilbake på dagen.

Norsjø-Skienkanalen med slusene i Skien og ved Løveid er den eldste av de to Telemarkskanalene, bygd i 1854-61. Ideen om en kanalisering av Skiensvassdraget er gammel. Allerede i 1805 uttalte statsøkonom Christen Pram at det ville være en stor «Bekvemmelighed» å kunne seile opp Klosterfossen og Skotfossen. I 1831 fremholdt amtmann F. Wedel Jarlsberg for regjeringen ønskeligheten av en forbedret kommunikasjon mellom Norsjø og Skien, og i 1844 anbefalte en kommisjon en kanal gjennom Løveid. Planene for kanalen bleutarbeidet av kanal- og havnedirektør Georg Daniel Barth Johnson, hans assistent Waligorski som ble kanaldirektør i 1847 og kanaldirektørene Røiem og Johan Tullin Thams. Bandak-Norsjøkanalen ble bygd fra 1887 til 1892. Det var Axel Borchgrevink, driftsbestyrer ved Norsjø-Skienkanalen, som sammen med bl.a. kanaldirektør Sætren satte fart i ideen om å bygge en kanal mellom Ulefoss og Strengen. Saken ble fremmet for Stortinget i 1886 og arbeidet satt i gang i 1887. Langs den 17 kilometer lange strekningen mellom Ulefoss og Strengen ble det bygd 14 sluser med en samlet høydeforskjell på 57 meter. Av sluseanleggene er Vrangfos det største og mest imponerende og «det kunstverk, der for alle tider vil stå som et vidnesbyrd om den dygtighed der besjæler denne tids ingeniører i vort land og altid vil være det blandt anlæggets 6 underværker der vil udøve størst tiltrækningskraft på den reisende og aldrig gå ham afminde» (Teknisk Ugeblad 1892). Både anlegget ved Vrangfoss og ved Hogga bød på store vanskeligheter og farefylt arbeid. Den 20. juni 1891 var kanalen så ferdig at den kunne trafikkeres med dampskip opp og ned. Den høytidelige åpningen fant sted den 20. september 1892.